Los hidrocarburos se encuentran entre las sustancias químicas orgánicas más simples, pero más abundantes: como su nombre indica, están compuestos únicamente por cadenas de átomos de hidrógeno y carbono, aunque la variación en propiedades como la longitud de la cadena, el número de enlaces y la estructura de la cadena significa que los hidrocarburos – específicamente, alcanos, alquenos y alquinos – son bastante diversos.
¿En qué se diferencian los alcanos, alquenos y alquinos?
La principal diferencia entre alcanos, alquenos y alquinos proviene del número de enlaces covalentes entre dos átomos de carbono en un hidrocarburo. Los alcanos solo contienen enlaces simples, mientras que los alquenos tienen al menos un doble enlace y los alquinos al menos un triple enlace.
¿Qué es un alcano?
Metano (CH4)
Los alcanos, también conocidos como hidrocarburos saturados, se denominan así porque cada átomo de carbono está unido al número máximo de átomos de hidrógeno.
Como sustancias unidas covalentemente, los alcanos son generalmente no polares. Sus débiles enlaces dipolo-dipolo no pueden romper los enlaces de hidrógeno de las moléculas de agua y, por lo tanto, no son miscibles en agua. Cuando se agregan al agua, los alcanos flotarán en la parte superior, ya que son menos densos.
Algunos alcanos, como las primeras cuatro especies: metano, etano, propano y butano, se destacan por ser gases fácilmente inflamables. El pentano, un líquido a temperatura y presión estándar (STP), también es inflamable.
Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada de un alcano, más duro se vuelve como un sólido. Sin embargo, la mayoría de los alcanos sólidos son blandos y cerosos.
¿Qué es un alqueno?
Eteno (C2H4)
Los alquenos, junto con los alquinos, son hidrocarburos insaturados, porque hay al menos un doble enlace covalente entre los átomos de carbono que de otro modo tomaría un enlace de hidrógeno.
Un alqueno es incoloro e inodoro, a excepción del eteno (etileno), que posee un olor dulce muy suave. Al igual que los alcanos, son sustancias no polares que solo se disuelven en sustancias químicas similares, como el benceno. Además, son un poco más reactivos ya que los electrones compartidos en un doble enlace se pueden eliminar más fácilmente.
Los tres primeros alquenos (meteno, eteno y propeno) son gases. A medida que se agregan más átomos de carbono, un alqueno se vuelve más como un líquido, luego como un sólido. Sus puntos de ebullición y fusión son comparables a los de los alcanos.
¿Qué es un alquino?
Etino (C2H2)
Los alquinos también son hidrocarburos insaturados no polares, ya que poseen al menos un triple enlace carbono-carbono.
Casi todos los alquinos no tienen color ni olor, y solo el etino (acetileno) tiene un leve aroma dulce y almizclado. En comparación con otros hidrocarburos, la densidad electrónica concentrada de los triples enlaces de un alquino los hace ligeramente más solubles en solventes polares. Sin embargo, permanecen insolubles en agua.
En STP, el etino, el propino y el butino, los primeros tres alquinos, son gaseosos. Los siguientes ocho alquinos están en estado líquido.
Debido a sus triples enlaces, los alquinos también poseen puntos de ebullición ligeramente más altos.
Diferencias entre alcano, alquenos y alquinos
Tipo de enlaces covalentes
Los alcanos, alquenos y alquinos se distinguen más fácilmente por sus enlaces covalentes.
Todos los átomos de carbono adyacentes en un alcano están conectados entre sí a través de enlaces covalentes simples. Esto libera cada átomo de carbono para que se una con la mayor cantidad posible de átomos de hidrógeno, razón por la cual los alcanos se conocen como «hidrocarburos saturados».
Los alquenos y los alquinos son hidrocarburos insaturados. Los alquenos tienen al menos un doble enlace covalente entre dos átomos de carbono y los alquinos tienen al menos un triple enlace.
Formula empírica
Las fórmulas empíricas significan cuántos átomos de carbono e hidrógeno están presentes en un hidrocarburo en particular.
Los alcanos tienen una fórmula química de CnH2n+2, la fórmula de los alquenos es simplemente CnH2n y los alquinos tienen una fórmula de CnH2n-2. La letra “n” se refiere al número de átomos de carbono en la molécula.
Puntos de ebullición
En general, los alquinos tienen puntos de ebullición algo más altos en comparación con los alcanos y los alquenos. De hecho, el alqueno más simple, el eteno, tiene un punto de ebullición más bajo (-103,7 C) que el alcano etano (-88,6 C), mientras que el alquino acetileno se vaporiza a -84,0 C.
Reactividad
Los tres grupos hidrocarbonados son relativamente estables. Sin embargo, los enlaces dobles y triples carbono-carbono son más reactivos que los enlaces de hidrógeno; en efecto, los alquinos exhiben una mayor reactividad que los alquenos, y los alquenos son ligeramente más reactivos que los alcanos.
Solubilidad
Los alcanos, alquenos y alquinos son todas sustancias no polares que solo se disuelven en solventes similares. Los alcanos y alquenos son virtualmente insolubles en agua, aunque los alquinos exhiben una solubilidad muy leve en sustancias polares.
subgrupos
Los alcanos se pueden agrupar en alcanos de cadena lineal que consisten en un esqueleto de carbono lineal, alcanos ramificados donde un átomo en el esqueleto de carbono puede estar conectado a otro carbono por un enlace simple y cicloalcanos que forman una estructura de anillo.
Los alquenos con dos dobles enlaces son alcadienos (dienos), los que tienen tres son alcatrienos (trienos), y así sucesivamente. Cualquier alqueno con múltiples dobles enlaces es un polieno. Los cicloalquenos son alquenos en forma de anillo.
Las contrapartes de alquinos de los anteriores incluyen polinos y cicloalquinos.
Estados de materia
Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano) se vaporizan a temperaturas bajo cero y, por lo tanto, son gaseosos en STP. Los alcanos líquidos van desde el pentano hasta el hexadecano. La mayoría de los alcanos más largos que el hexadecano son sólidos cerosos.
Mientras tanto, solo los tres primeros alquenos (etenos, propenos y butenos) son gaseosos. Los alquenos de cinco a catorce carbonos son líquidos; el resto son sólidos.
Solo el etino, el propino y el but-1-ino son gases. Los siguientes ocho son líquidos, siendo los alquinos más pesados sólidos.
Otros nombres
Los alcanos también se conocen como parafinas, mientras que los nombres comunes de alquenos y alquinos son, respectivamente, olefinas y acetilenos.
Tenga en cuenta que el uso correcto del término «acetileno» se refiere al alquino más simple, el etino.
Cuadro comparativo: alcanos, alquenos y alquinos
ÁreasAlcanosAlquenosAlquinosEnlaces covalentesSolo enlaces simplesAl menos un enlace dobleAl menos un enlace tripleFórmula químicaCnH2n+2CnH2nCnH2n-2Puntos de ebulliciónMetano: -161,6 °C
Etano: -88,6°CEteno: -103,7°CGeneralmente más alto
Etino: -84,0°CReactividadEstableEstableLigeramente más reactivoSolubilidadSolo soluble en solventes no polaresSolo soluble en solventes no polaresNo polar; ligeramente soluble en disolventes polaresSubgruposCicloalcanos de cadena lineal, ramificadosPolienos (por ejemplo, alcadienos), cicloalquenosPolinos (por ejemplo, alcatriinos), cicloalquinosEstados de la materia1 a 4 carbonos: gas
5-16: líquido
17+: sólido1 a 4 carbonos: gas
5-14: líquido
15+: sólido1 a 3-carbono: gas
4-11: líquido
12+: sólidoOtros nombresParafinasOlefinasAcetilenos
¿En qué se parecen los alcanos, alquenos y alquinos?
Los alcanos, alquenos y alquinos son ejemplos de hidrocarburos, compuestos simples que consisten únicamente en átomos de carbono e hidrógeno.
Como tales, comparten muchas similitudes tanto física como químicamente, como sus puntos de ebullición muy bajos, insolubilidad e inmiscibilidad en solventes polares, estabilidad química relativa y alta inflamabilidad.
En general, los tres hidrocarburos carecen de cualquier color u olor perceptible, salvo excepciones como el eteno y el acetileno.
Además, los puntos de fusión y ebullición de estos hidrocarburos aumentan con el número de átomos de carbono presentes en el compuesto.
Preguntas más frecuentes
¿Qué alcano se encuentra en los encendedores de cigarrillos?
El líquido para encendedores suele ser butano, un alcano con solo cuatro átomos de carbono.
El butano y otros alcanos, como el propano, son inflamables y buenos para calentar porque no emiten humo mientras se queman.
Sin embargo, el butano es deseable en encendedores ya que la chispa de su pedernal y acero solo puede crear una llama al encender un gas. El butano es gaseoso a temperaturas superiores a -0,5 Cpero puede convertirse en líquido en un recipiente ligeramente presurizado, lo que hace que sea más seguro almacenarlo.
¿Por qué el acetileno se considera un combustible excelente?
El etino, o acetileno (C2H2), es muy popular como fuente de combustible para soldadura y corte de metales.
Esto es porque llama de acetileno produce las temperaturas más altas, y se puede concentrar fácilmente en un punto particular para minimizar el calor desperdiciado. Como también necesita la menor cantidad de oxígeno para quemarse correctamente, también es el combustible más eficiente para soldar.
Un beneficio adicional es que el acetileno, como muchos gases de hidrocarburo, es más liviano que el aire; se acumula muy por encima del suelo y lejos de cualquier incendio, lo que reduce la probabilidad de que se encienda accidentalmente. Esto hace que el alquino sea un combustible seguro, potente y económico para cualquier trabajo de soldadura.
Conclusión
Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos no polares incoloros e inodoros.
La diferencia clave entre ellos es que los alcanos solo contienen enlaces covalentes simples carbono-carbono, mientras que los alquenos y los alquinos, respectivamente, tienen al menos un enlace doble o triple.
Tanto los alcanos como los alquenos son estables y prácticamente insolubles en agua, mientras que los alquinos son ligeramente más reactivos y pueden disolverse en disolventes polares en un grado muy limitado. Los alquenos y los alquinos también son hidrocarburos insaturados, ya que al menos un átomo de carbono ya no está unido a su número máximo de átomos de hidrógeno.
Los alquinos también tienen generalmente puntos de ebullición más altos.
